Гісторыя
Найбольш старажытным гістарычным помнікам лічыцца стаянка старажытнага чалавека мезалітычныя эпохі каля в.Чыжоўка. Гэта помнік Грэнскай культуры, насельніцтва якой пранікла сюды з захаду каля 11 тысяч гадоў таму.
Археолагамі выяўлены помнікі перыяду жалезнага веку /VII ст. да н.э. - V ст. н.э/ на гарадзішчах у вёсак Карабанавiчы і Вежкі. Помнікамі ранняга сярэднявечча з'яўляюцца магільнікі на волаках.
З усталяваннем у IX-Х ст.ст шляху «з варагаў у грэкі» і кантролю на волакавых участках тэрыторыя ўвайшла ў склад Кіеўскай Русі. У пачатку XI ст. сутыкненне інтарэсаў Полацкага і Смаленскага княстваў тут склалася на карысць Смаленска. Магчыма, палачанам дасталася толькі паўночна-заходняя частка правабярэжнай Дубровеншчыны. Умацаванне памежжа запатрабавала будаўніцтва абарончых збудаванняў у выглядзе земляных валоў, у тым ліку з унутрывальнымi канструкцыямі.
У 1393 годзе ў грамаце Дзмітрыя Сямёнавіча згадваецца «зямля пустая дубровенская». На 1514 год прыпадае летапіснае ўпамінанне Дуброўна як горада.
Як мяркуецца, у другой палове XIV стагоддзя тэрыторыя раёна ўвайшла ў склад Вялікага княства Літоўскага. Пры вялікім князю Казіміру гэтыя землі былі падараваныя ва ўласнасць Юрыю Глебавічу, тагачаснаму Смаленскаму намесніку. Глебавічы і заснавалі тут замак, які адыграў значную ролю ў гісторыі Дуброўна.
Геаграфічнае і памежнае становішча абярнулася для Дубровеншчыны тым, што па яе тэрыторыі неміласэрна перакочваліся вайны, ператвараючы яе ў мёртвую пустыню. Практычна кожнае аднаўленне вайны паміж Вялікім княствам Літоўскім і Маскоўскай дзяржавай прыводзіла да захопу і спаленню Дуброўна і яго ваколіц, вывазу палонных у Маскву і іншыя гарады Расіі.
Устаноўлена дакументальна, што некаторыя дубровенцы самі імкнуліся ў Масковію, у падданства да цара, да праваслаўнай веры, да царквы.
Пасля першага падзелу Рэчы Паспалітай у 1772 годзе Дубровеншчына ўвайшла ў склад Расійскай дзяржавы. Набыўшы у Казіміра Сапегі Дубровенскае графства, князь Г.А.Пацёмкiн ў 80-х гадах ХУІІІ стагоддзя пабудаваў у Дуброўна першую ў Расіі гадзінную і пазументную фабрыкі. Яшчэ раней тут дзейнічала суконная фабрыка, на аснове якой ў 1901 годзе была адкрыта фабрыка «Днепроўская мануфактура», вывезеная ў Расію ў пачатку Вялікай Айчыннай вайны.
У 1917 годзе ў Дуброўне ўсталяваная савецкая ўлада.
Раён быў акупаваны нямецка-фашысцкімі захопнікамі 17-20 ліпеня 1941 года. Тэрыторыя раёна ўваходзіла ў зону дзеянняў партызанскай брыгады Канстанціна Заслонава, партызанскага атрада «Грозны», спецатрада «Мсціўца» і «Сокал», падпольныя арганізацыі дзейнічалі ў п. Асінторф і в.Новая Тухiнь, групы ў г.Дуброўна і на ст.Асiнаўка. Пры партызанскіх злучэннях дзейнічалі Дубровенскі райкам партыі і Дубровенскі райкам камсамола.
З кастрычніка 1943 года па чэрвень 1944-га на тэрыторыі раёна праходзіла лінія фронту.
Цалкам раён вызвалены 26 чэрвеня 1944 года войскамі 31-й і 11-й гвардзейскай арміі 3-га Беларускага фронту.
У 29 воінскіх пахаваннях спачывае больш за 39 тысяч савецкіх салдат і афіцэраў. На франтах Вялікай Айчыннай вайны загінулі і прапалі без вестак больш за 5 тысяч воінаў-землякоў. Колькасць мірных жыхароў - ахвяр фашысцкага генацыду - 3470 чалавек. Знішчаны амаль усе матэрыяльныя каштоўнасці. Часткова ацалелі дамы толькі ў Малабахаўскiм, Добрынскiм, Зарубскiм сельскіх Саветах і ў г.Дуброўна.
Адразу пасля вызвалення пачалося аднаўленне разбуранай вайной народнай гаспадаркі. Да сярэдзіны 50-тых гадоў дзякуючы намаганням дубровенцаў ўдалося дасягнуць даваеннага ўзроўню.
У наступныя гады ў раёне інтэнсіўна вялося будаўніцтва, развівалася сельская гаспадарка і прамысловасць, ўмацоўвалася матэрыяльная база сацыяльнай сферы.
Дубровеншчыны дала свету нямала вядомых людзей. У сярэдзіне XVII стагоддзя дубровенскі майстар разьбы па дрэве Герасім Акулаў ўпрыгожваў Каломенскі палац і гранатавыя палату ў Маскве. Тут нарадзіўся і жыў дзекабрыст Пётр Фаленберг. Сусветную вядомасць атрымаў подзвіг капітана першага рангу Казарскага Аляксандра Іванавіча - героя руска-турэцкай вайны, брыг пад камандаваннем якога атрымаў перамогу над дзесяціразова праўзыходнымі па ўзбраенні караблямі ворага.
Праславілі раён пісьменнікі і паэты: Сяргей Ракіта, Мікалай Гарулёў, драматург Аляксей Дудараў, мастакі: Сяргей Заранка, Мікалай Апіёк, навукоўцы Аляксей Груца, Мікалай Шумейка, Сяргей Назараў і іншыя.